結論から言うと、配信形式と視聴環境のターゲットをどこにするかによります。
配信形式にもよりますが、モダンブラウザのみであれば、HTML5を選択するのもありだと思います。
最近のモダンブラウザは、動画再生に必要な機能はだいたいありますし、Chrome、Firefox、Safariといった主要ブラウザのFlash離れが進んでいることなどもHTML5を選択する理由になります。
ただし、IEやレガシーブラウザもターゲットとする場合、Flashも検討した方が良いです。
そもそもHTML5が動かない、機能が足りないブラウザ向けにはFlashで代替する必要があるからです。
また、配信形式によってはHTML5では再生できない形式もあります。

いずれにせよ、配信形式も視聴環境ターゲットも、「動画を見せる目的」によって決まります。(それとコストもですね)
FlashもHTML5も手段でしかないので、目的を明確にすることで、適切な手段を選択することができます。

ふと思ったのですが、Flashがでたときは「Flashすげぇ!これからはRIAの時代だっ!」と言われていたのに、今では「これからはHTML5の時代だっ!え?Flash?Flashさんはちょっと・・・・・・」みたいな熱い手のひら返し感がありますよね。
技術が進歩してブラウザでできることが増えてきたので、Flashに頼ることが減ってFlashである必要がなくなってきているということもあるのでしょうね。